Igby Slocumb (Kieran Culkin) on kapinoiva, sarkastinen 17-vuotias, joka vastustaa etuoikeutettua asemaansa rikkaan perheen kuopuksena. Igbyn isä on skitsofreenikko, itsekeskeinen äiti on etäinen ja käyttää ´piristeitä´ selvitäkseen arjesta. Isoveli on tosi tekijä, innokas nuori republikaani joka on Kolumbian yliopistossa luomassa pohjaa materialistiselle tulevaisuudelle. Igby uskoo että jossain on toisenlainen, parempi elämä, ja lähtee etsimään sitä. Hänen synkän koominen matkansa johtaa hänet New Yorkiin, missä hän piileskelee kummisetänsä (Jeff Goldblum) viikonloppuasunnolla. Siellä hän tutustuu kummisetänsä tyttöystävään Racheliin, räiskyvään taiteilijaan Russeliin sekä peruuttamattomasti tylsistyneeseen Sookieen. Igbyn vapautumistaistelu masentavasta ja toimimattomasta perheestään löytääkseen itsensä vaihtelee oudosta koomiseen, kun hän yrittää pitää itsensä kaidalla tiellä.