Harry Sanborn (Jack Nicholson) on parantumaton playboy, jonka himoja eivät ikävuodet hillitse. Romanttinen viikonloppu viimeisimmän valloituksen Marinin (Amanda Peet) kanssa hänen äitinsä rantahuvilalla keskeytyy Harryn rintakipuihin. Harry päätyy Marinin vastahakoisen äidin Erica Barryn (Diane Keaton) hoiviin. Erica on menestynyt, eronnut näytelmäkirjailija New Yorkista. Hoidon aikana Harry kehittää itselleen lisää sydämenväpätyksiä, tällä kertaa romanttista laatua, joiden kohteena onkin Erica, iältään Harrylle sopiva, houkutteleva nainen. Mutta joistakin tavoista on vaikea päästä eroon. Harryn epäröidessä hänen charmikas kolmikymppinen lääkärinsä (Keanu Reeves) ryhtyy jahtaamaan Ericaa. Harry, jolla on aina ollut ohjat käsissään, huomaa otteensa lipsuvan.