Sherry (Julie Delpy), Donin (Bill Murray) viimeisin rakastajatar on juuri jättänyt hänet. Yllättäen Don on pakotettu pohtimaan menneitä, kun hän saa postissa mystisen vaaleanpunaisen kirjeen. Kirje on nimettömältä rakastajattarelta vuosien takaa. Hän kertoo kirjeessä Donilla olevan 19-vuotias poika, joka saattaa etsiä isäänsä… Donille tulee kiire tutkia tätä mysteeriä hänen parhaan ystävänsä ja naapurinsa Winstonin (Jeffrey Wright) kanssa, joka on perheellinen harrastelija salapoliisi. Hän epäröi matkustamista, mutta aloittaa kuitenkin johtolankojen etsimisen neljän ex-heilansa luota (Frances Conroy, Jessica Lange, Sharon Stone, Tilda Swinton). Vierailu näiden ainutlaatuisten naisten luokse tuo lisää yllätyksiä, kun hän umpimähkään kohtaa samaan aikaan menneisyyden ja nykyhetken.