Roger Greenberg on nelikymppinen sinkku ja tyhjäntoimittaja aivan tarkoituksella. Etsiskellessään elämälleen uutta suuntaa, hän lupautuu vahtimaan veljensä taloa LA:ssa aikeenaan ottaa yhteyttä entiseen bändikaveriinsa ja hyvin menestyneeseen ex-tyttöystäväänsä. Valitettavasti vanhat ystävät eivät välttämättä olekaan parhaat ystävät, joten Greenberg joutuu turvautumaan veljensä assistentin, Florencen, seuraan. Hän yrittää kaikkensa olla ihastumatta tyttöön, mutta joutuu kuitenkin myöntämään, että ainakin hänellä saattaisi olla syy olla onnellinen.